イミダクロプリド

1.化学的および物理的特性

1.1 化学的同定

• 一般名: イミダクロプリド
• 化学名 (IUPAC): 1-(6-クロロ-3-ピリジルメチル)-N-ニトロイミダゾリジン-2-イリデンアミン
• CAS 登録番号: 138261-41-3 (イミダクロプリド用); 105827-78-9 (時々引用される以前のCAS番号)
• 化学クラス: ネオニコチノイド殺虫剤 (特にクロロニコチニル殺虫剤)
• 分子式: C₉H₁₀ClN₅O₂
• 分子量: 255.66 g/mol

1.2 主要物理特性

• 外観: 無色の結晶または白からオフホワイトの結晶性粉末。
• 臭気: 弱い特徴的な臭気、または無臭。
• 融点: 約144°C (融解する前にわずかに分解する)。
• 沸点: 大気圧で沸騰する前に分解する。
• 蒸気圧: 非常に低い (例: ~4 x 10⁻⁷ Pa または ~3 x 10⁻⁹ mmHg at 20°C)、揮発性がないことを示す。
• 密度: 約1.54 g/cm³ at 20°C。
• 溶解度:
  • 水: 中程度に可溶; 20°Cで0.61 g/L (610 ppm)。溶解度はpH依存。
  • 有機溶媒: ジクロロメタンに可溶; メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、トルエンにわずかに可溶; n-ヘキサンに非常にわずかに可溶。
• Log K_ow (オクタノール-水分配係数): 通常約0.57、脂肪組織でのバイオ蓄積の可能性は低いが、植物内での系統的移動は高いことを示す。

1.3 主要化学特性

• 安定性:
  • pH 5-11で加水分解に対して安定。
  • 水中での光分解に対して比較的安定だが、光にさらされた土壌表面で分解する可能性がある。
  • 通常の保管条件下で安定。
• 腐食性: 非腐食性。

2.生産技術

2.1 合成概要

1. 6-クロロニコチナールまたは6-クロロピリジン-3-カルボアルデヒドの合成:これは重要な中間体です。これはピコリン誘導体または他のピリジン前駆体から塩素化および酸化ステップを通じて調製することができます。
2. N-ニトロイミダゾリジン-2-イリデンアミンまたはその前駆体の合成:この部分はエチレンジアミンとシアノゲンハロゲン化物（シアノゲンブロミドのような）または二硫化炭素との反応を含み、その後イミダゾリジン環を形成し、ニトロイミン基を導入する反応を行います。
3. 縮合反応:6-クロロピリジルメチルアミン（還元アミン化または6-クロロ-3-(クロロメチル)ピリジンとアミン源との反応から得られる）はN-ニトロイミダゾリジン-2-イリデンアミン誘導体（例：2-ニトロイミノイミダゾリジン）と反応してイミダクロプリドを形成します。
   1. 一般的な中間体は6-クロロ-3-(クロロメチル)ピリジンであり、これはN-(2-アミノエチル)-N'-ニトログアニジンまたは類似化合物と反応します。

2.2 主要原材料

• ピリジン誘導体（例：3-ピコリン）
• 塩素化剤（例：塩素ガス、硫酸塩素）
• エチレンジアミン
• シアノゲンハロゲン化物（例：シアノゲンブロミド）または二硫化炭素
• ニトロ化剤
• さまざまな触媒および溶媒

2.3 調製

• 可溶性濃縮液（SL）
• 種子処理（FS - 種子処理用流動濃縮液; WS - スラリー種子処理用湿潤粉末）：非常に一般的な使用です。
• 湿潤粉末（WP）
• 水分散顆粒（WGまたはWDG）
• 顆粒（GR）：土壌適用のため。
• 錠剤（TB）
• 懸濁濃縮液（SC）
• また、消費者製品、餌、他の農薬や肥料との組み合わせ製品のための即使用（RTU）製剤にも見られます。

3.用途

3.1 作用機序

• イミダクロプリドは、トランスラミナ活動を持つ全身性殺虫剤です（葉の一方から他方へ移動できます）。
• これは、殺虫剤抵抗性行動委員会（IRAC）によるとグループ4Aの殺虫剤に分類されます。
• メカニズム：これは昆虫中枢神経系のニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）のアゴニストとして機能します。これらの受容体に結合し、オフにできない神経インパルスを引き起こし、過剰刺激、麻痺、昆虫の死に至ります。
• 昆虫のnAChRに対して哺乳類のnAChRよりもはるかに活性が高く、これが選択的毒性に寄与しています。
• 吸収：根（土壌施用または種子処理時）と葉から吸収され、植物の木部内で上方に移動します。

3.2 作物

• これは、殺虫剤抵抗性行動委員会（IRAC）によるグループ4Aの殺虫剤に属します。
• メカニズム：これは昆虫中枢神経系のニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）のアゴニストとして機能します。これらの受容体に結合し、オフにできない神経インパルスを引き起こし、過剰刺激、麻痺、昆虫の死に至ります。
• 昆虫のnAChRに対して哺乳類のnAChRよりもはるかに活性が高く、これが選択的毒性に寄与しています。
• 吸収：根（土壌施用または種子処理時）と葉から吸収され、植物の木部内で上方に移動します。

3.3 制御される害虫

• アブラムシ（様々な種）
• ハダニ（例：ベミシア・タバキ、トリアレウロデス・バポラリオルム）
• トリプス（様々な種）
• 葉跳びバッタとプランタッパー
• サイリッド（例：アジア柑橘サイリッド）
• 一部の甲虫：コロラドジャガイモ甲虫、ノミバエ、ニホンカブトムシ（成虫）。
• 土壌昆虫：ワイヤーワーム、幼虫（土壌施用または種子処理時）。
• シロアリ（構造保護のため）
• ノミ（ペットに）
• 限られた活動：ダニ、線虫、そしてほとんどのイモムシ（チョウ目）に対して。

4.市場分析

4.1 グローバル市場概要

• イミダクロプリドはかつて世界で最も売れている殺虫剤であり、ネオニコチノイド類のフラッグシップ製品でした。
• その市場シェアは、特にヨーロッパと北アメリカにおける蜂の毒性に関連する規制の制約によって大きく影響を受けています。
• しかし、依然として世界中で広く使用されており、特に規制が緩い地域や代替品が限られている特定の用途では特に使用されています。
• 主要な元の特許保有者はバイエルクロップサイエンス（ガウチョ、メリット、コンフィドール、アドマイアなどの製品名）でした。現在、多くのジェネリック版が利用可能です。

4.2 主要市場ダイナミクス

• ドライバー（歴史的におよび一部の現在の市場において）：
  • 吸引害虫の広範囲な制御。
  • 全身性の効果と長期的な保護（特に種子処理と土壌施用による）。
  • 適用方法の多様性。
  • いくつかの用途における比較的低い使用率。
• 制約/課題：
  • 蜂の毒性と授粉者の懸念：市場の減少と規制行動を促進する主な要因。
  • 規制の禁止と制約：EU、カナダ、アメリカの一部での重大な影響。
  • 殺虫剤耐性：イミダクロプリドおよび他のネオニコチノイドに対する耐性がいくつかの主要な害虫種（例：コロラドハムシ、いくつかのアブラムシ種、ホワイトフライ）で文書化されています。
  • 公共の認識：授粉者に対する影響のため、ネオニコチノイドに対する否定的な公共の認識。
  • 競争：新しい殺虫剤クラス、生物的防除剤、および統合害虫管理（IPM）戦略から。環境プロファイルが優れた殺虫剤への市場のシフトがあります。

5.上流および下流の連携

5.1 上流の連携（生産のための投入物）

• 基本的な石油化学製品：ピリジン環および他の有機中間体の前駆体として。
• 塩素化剤。
• エチレンジアミン、シアノゲンハライド/二硫化炭素：イミダゾリジン部分のため。
• 化学産業はこれらの基本的な構成要素を提供します

5.2 下流のリンク（出力と消費者）

• 農薬フォーミュレーター:エンドユース製品を製造するために技術グレードのイミダクロプリドを購入します。
• 種子会社:種子処理にイミダクロプリドを組み込みます。
• 害虫駆除業者(PCOs):シロアリ駆除やその他の構造害虫管理のために。
• 獣医学会社:ノミ駆除製品のために。
• ディストリビューターと小売業者: 農家や消費者にフォーミュレーション製品を供給します。
• 農家と栽培者: 農業と園芸の主要なエンドユーザーです。
• 住宅所有者:庭の害虫駆除とペットケア製品のために。