プロフェノス

1.化学的および物理的特性

1.1 化学的アイデンティティ

• 一般名: プロフェノス
• 化学名 (IUPAC): O-(4-ブロモ-2-クロロフェニル) O-エチル S-プロピルホスホロチオエート
• CAS 登録番号: 41198-08-7
• 化学クラス: 有機リン系殺虫剤/殺ダニ剤
• 分子式: C₁₁H₁₅BrClO₃PS
• 分子量: 373.63 g/mol

1.2 主要物理特性

• 外観: 淡黄色から琥珀色の油状液体。技術グレードはしばしば茶色がかっている。
• 臭い: ニンニク様またはメルカプタン様の臭い。
• 融点: 該当なし（室温で液体）。
• 沸点: 約100°Cで1.8 Pa（0.0135 mmHg）；より高い温度（例：>150-200°C）で分解。
• 蒸気圧: 比較的低いが、多くの他の有機リン化合物より高い（例：20°Cで0.124 mPaまたは1.24 x 10⁻⁶ hPa；または20°Cで9.3 x 10⁻⁷ mmHg）。これは揮発の可能性を示す。
• 密度: 約1.455 g/cm³で20°C。
• 溶解度:
  • 水: 低い溶解度；25°Cで28 mg/L（28 ppm）。
  • 有機溶媒: アセトン、ジクロロメタン、エタノール、メタノール、トルエン、キシレン、n-ヘキサンなど、ほとんどの有機溶媒と容易に混和。
• Log K_ow (オクタノール-水分配係数): 通常4.0 - 4.8の範囲で、高い脂溶性と生物蓄積の可能性を示すが、代謝や分解によって相殺される可能性がある。

1.3 主要化学特性

• 安定性:
  • 中性および弱酸性媒体では比較的安定。
  • アルカリ性媒体で加水分解；pHおよび温度の上昇に伴い加水分解速度が増加。
  • 光分解に対して感受性があるが、一般的には他の有機リン化合物よりも安定。
• 腐食性: 一部の金属に対して腐食性がある可能性がある。

2.製造技術

2.1 合成概要

1. 4-ブロモ-2-クロロフェノールの合成: この重要な中間体は、2-クロロフェノールから臭素化またはp-ブロモフェノールから塩素化によって調製できます。
2. リン酸化: 4-ブロモ-2-クロロフェノールをO-エチルS-プロピルホスホロクロリドチオエート（またはO-エチルホスホロジクロリドチオエートとプロパンチオール、そして4-ブロモ-2-クロロフェノールとの反応、または同様の変種）と反応させること。
   1. O-エチルS-プロピルホスホロクロリドチオエートは、チオホスホリルクロリド（PSCl₃）からエタノールとプロパンチオール（またはナトリウムプロパンチオレート）との逐次反応によって合成できます、またはその逆でも。

2.2 主要原料

• 2-クロロフェノールまたはp-ブロモフェノール（または4-ブロモ-2-クロロフェノールの他の前駆体）
• 臭素化剤（例えば、臭素）
• 塩素化剤（例えば、塩素、スルフォリルクロリド）
• チオホスホリルクロリド（PSCl₃）
• エタノール
• n-プロパンチオール（n-プロピルメルカプタン）
• 塩基（例えば、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン）
• 溶媒

2.3 構成

• エマルジョン濃縮液（EC）：最も一般的な調製方法。
• 超低容量（ULV）液体
• 他の殺虫剤（例えば、ピレスロイド）と混合して、制御の範囲を広げたり耐性を管理したりすることもあります。

3.用途

3.1作用機序

• プロフェノスは接触および胃作用を持つ非系統的な殺虫剤およびダニ駆除剤です。また、葉の組織に浸透して葉内に活性成分の貯蔵庫を形成するトランスラミナー活性も示します。
• 他の有機リン酸エステルのように、アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤として作用します。
• メカニズム：それ（またはその活性代謝物、もし生物活性化される場合）は、AChE酵素の活性部位におけるセリンヒドロキシル基をリン酸化します。このAChEの不可逆的阻害は、神経シナプスにおける神経伝達物質アセチルコリン（ACh）の蓄積を引き起こします。継続的な神経刺激は過剰興奮、けいれん、麻痺、最終的には昆虫やダニの死をもたらします。
• 昆虫抵抗性行動委員会（IRAC）分類のグループ1Bに属します。

3.2 作物

• 綿花：ボルワーム、アブラムシ、クモダニ、ハモグリバエを制御するための主要な歴史的市場。
• 大豆
• トウモロコシ（トウモロコシ）
• ジャガイモ
• 砂糖ビート
• 野菜：トマト、コール作物、豆類を含む。
• タバコ
• 観賞植物

3.3 制御される害虫

• 鱗翅目害虫（毛虫）：ボルワーム（例：Helicoverpa armigera、Heliothis virescens）、アーミーワーム、カットワーム、リーフロール、バッドワーム。
• 吸虫：アブラムシ、ハモグリバエ（特にBemisia tabaci）、ジャシッド（葉跳びバッタ）、スリップス。
• ダニ：クモダニ（例：Tetranychus spp.）。
• 一部の甲虫：コロラドジャガイモ甲虫。
• 特定の白蝶やダニの集団に対して、他のOPとは異なる結合特性のため、いくつかの抵抗性株に対して良好な活性が知られています。

4.市場分析

4.1 グローバル市場の概要

• プロフェノフォスは歴史的に重要な殺虫剤であり、特に綿花の害虫管理のために、特に途上国において幅広いコスト効率の良い解決策が求められていました。
• その市場シェアは、多くの地域でかなり減少しています。
  • 高い哺乳類の毒性と適用者への関連リスク。
  • 重要な生態毒性の懸念（特に鳥類や水生生物に対して）。
  • 規制の制限と禁止。
  • 一部の対象害虫における殺虫剤耐性の発展。
  • 新しい、安全で、しばしばより選択的な殺虫剤（例：ピレスロイド、ネオニコチノイド（ただし、これらには独自の問題がある）、ジアミド）の利用可能性。
• 規制がそれほど厳しくない国や、代替手段が限られているか効果が薄い特定の害虫問題においては、依然として使用される可能性がある。

4.2 キー市場ダイナミクス

• ドライバー（歴史的に）：
  • 広範囲の活動。
  • ダニおよび昆虫に対する効果。
  • 透過作用。
  • 一部の市場での比較的低コスト。
  • 一部のOP耐性害虫に対する効果。
• 制約/課題：
  • 高い人間毒性：作業者の安全に対する主要な懸念。
  • 深刻な生態毒性：鳥類、魚、ミツバチへの高リスク。
  • 規制の禁止と制限：多くの国（例：EU、USA（多くの使用がキャンセルまたは制限されている）など）で段階的に廃止または厳しく制限されている。
  • 殺虫剤耐性：いくつかの耐性株を制御できる可能性があるが、プロフェノフォス自体に対する耐性も一部の害虫で発展している。
  • 否定的な公衆の認識：その危険な性質のため。
  • IPMおよびより安全な代替品への移行。

5.上流および下流のリンク

5.1 上流リンク（生産のための入力）

• 基本化学物質：フェノール誘導体、ブロム、塩素。
• 中間体：4-ブロモ-2-クロロフェノール、チオリン酸塩、エタノール、n-プロパンチオール。
• 化学産業からのこれらの原材料の調達。

5.2 下流リンク（出力と消費者）

• 農薬製剤メーカー： EC製剤と混合物を生産するために技術グレードのプロフェノフォスを購入。
• 流通業者および小売業者：最終ユーザーに製剤化された製品を供給。
• 農家主に綿花栽培者として歴史的に、そしてそれがまだ許可されている地域の他の作物の栽培者。
• 害虫駆除業者（他の製品と比較してこの製品にはあまり一般的ではない）。